Kariernya melejit setelah menjabat sebagai Wakil Komandan Detasemen Penanggulangan Teror di Komando Pasukan Khusus pada tahun 1983. Pada tahun 1996, Prabowo diangkat sebagai sebagai Komandan Jenderal pada korps tersebut. Saat menjabat, ia memimpin operasi pembebasan sandera di Mapenduma. Ketika jatuhnya Presiden Soeharto, ayah mertuanya, pada bulan Mei 1998, Prabowo sedang menjabat sebagai Panglima Komando Cadangan Strategis.
Setelah diberhentikan dari dinas militer, Prabowo menghabiskan waktu di Yordania dan di beberapa negara Eropa. Sekembalinya ke Indonesia, ia menekuni dunia bisnis, mengikuti jejak adiknya Hashim Djojohadikusumo yang merupakan seorang konglomerat.
Bisnis Prabowo meliputi sedikitnya 27 perusahaan yang bergerak pada sektor-sektor yang berbeda. Pada tahun 2008, ia mendirikan Partai Gerakan Indonesia Raya (Gerindra). Selain itu, ia juga pernah aktif sebagai ketua di Himpunan Kerukunan Tani Indonesia. Di bidang olahraga, Prabowo aktif di Ikatan Pencak Silat Indonesia dan Persekutuan Pencak Silat Antarabangsa.
Dari tahun 1976 hingga 1985, Prabowo bertugas di Komando Pasukan Sandi Yudha (Kopassandha), pasukan khusus Angkatan Darat pada saat itu.
Salah satu penugasan pertamanya adalah sebagai komandan pleton pada Grup I/Para Komando yang menjadi bagian dari pasukan operasi Tim Nanggala di Timor Timur. Berusia 26 tahun, Prabowo merupakan salah satu komandan pleton termuda dalam operasi tersebut. Ia berperan besar dalam memimpin sebuah misi penangkapan terhadap Nicolau dos Reis Lobato, pemimpin Fretilin yang pada saat Operasi Seroja menjabat sebagai Perdana Menteri.
Dengan bantuan adiknya sendiri Antonio Lobato, kompi Prabowo menemukan Lobato di Maubisse, sebuah kota kecil lima puluh kilometer di selatan Dili. Ia tewas tertembak di perut saat bertempur di Lembah Mindelo pada 31 Desember 1978; salah satu peristiwa yang menandai berakhirnya perlawanan terbuka Fretilin terhadap invasi militer Indonesia dan bermulanya pendudukan militer atas bekas wilayah jajahan Portugal tersebut. Pada tahun 1983, Prabowo telah menjabat sebagai wakil komandan pada Detasemen Khusus 81 (Penanggulangan Teror) di Kopassandha.
