Pada tahun 1985, Prabowo menjadi wakil komandan Batalyon Infanteri Lintas Udara 328 (Yonif Para Raider 328/Dirgahayu), pasukan para raider di Kostrad. Dua tahun kemudian, setelah menamatkan pelatihan Special Forces Officer Course di Fort Benning ia menjadi komandan batalyon tersebut; jabatan yang dijabatnya selama tiga tahun.
Pada 1991, ia menjabat sebagai kepala staf Brigade Infanteri Lintas Udara 17 (Brigif Para Raider 17/Kujang I), yang bermarkas di Cijantung. Dalam kapasitas itu, Prabowo yang saat itu telah berpangkat letnan kolonel terlibat dalam operasi pemburuan dan penangkapan Xanana Gusmão, salah satu tokoh pemimpin gerilyawan Fretilin.
Pada tahun 1993, Prabowo kembali ke pasukan khusus, yang kini dinamai Komando Pasukan Khusus (Kopassus). Ia diangkat menjadi komandan Grup 3/Sandhi Yudha, salah satu komando kontra-insurjensi Kopassus. Ia seterusnya menjabat sebagai wakil komandan komando dan komandan komando, di bawah kepemimpinan Brigadir Jenderal Agum Gumelar dan Brigadir Jenderal Subagyo Hadi Siswoyo.
Pada bulan Desember 1995, Prabowo diangkat sebagai komandan jenderal Kopassus dengan pangkat mayor jenderal. Sebagai komandan jenderal, salah satu tugas pertama Prabowo adalah operasi pembebasan sandera Mapenduma. Kopassus, terutama Sat-81/Gultor yang pernah dipimpin langsung oleh Prabowo, memiliki pengalaman dalam menangani operasi pembebasan sandera; yang paling dikenang adalah keberhasilan menyelamatkan penumpang Garuda DC-9 Woyla di Bangkok pada 1981.
Operasi ini berhasil menyelamatkan sepuluh dari dua belas orang peneliti yang tergabung dalam ekspedisi Lorentz 95 dan diculik oleh gerilyawan Organisasi Papua Merdeka (OPM). Meskipun diwarnai oleh insiden penembakan komandan Sat-81 oleh anak buahnya sendiri, namun operasi ini dianggap berhasil menyelamatkan nyawa para peneliti yang berkebangsaan Indonesia, Inggris, Belanda, dan Jerman.
Pada 20 Maret 1998, Prabowo diangkat menjadi Panglima Komando Cadangan Strategis Angkatan Darat, jabatan yang pernah disandang ayah mertuanya Presiden Soeharto. Pengangkatan ini terjadi hanya sepuluh hari setelah Majelis Permusyawaratan Rakyat memilih Soeharto untuk periode kelima sebagai presiden.
